Młody autor piosenek i wokalista (Garrett Hedlund), wschodząca gwiazda muzycznej sceny country, pragnie odnieść sukces i zrobić wielką karierę. Związuje się z emocjonalnie niestabilną ale bardzo popularną piosenkarką (Gwyneth Paltrow). Razem wyruszają w trasę koncertową organizowaną przez jej męża...
Obdarzony życiowym pechem nałogowy hazardzista Gerry (Ben Mendelsohn) w obliczu finansowych tarapatów łączy siły z młodszym od siebie charyzmatycznym pokerzystą Curtisem (Ryan Reynolds). Wspólnie wyruszają w podróż z Iowa do Nowego Orleanu, by rzucić wyzwanie szczęściu i sprawić, że fortuna w końcu...